
Gaiole in Chianti geograficamente è un nodo che congiunge il Valdarno e il Chianti.
Grazie alla sua posizione Gaiole in Chianti divenne la sede del mercato dei vicini castelli.
Nell’archivio di Badia di Coltibuono venne rinvenuta una prima carta dove si enunciava la sua nascita risalente al 1086.
A quell’epoca gli abitanti dei vicini castelli di Vertine, Montegrossi e San Donato in Perano si incontravano in fondo alla valle (a Gaiole in Chianti per l’appunto), lungo il torrente Massellone per scambiarsi le merci.
La Storia
Inizialmente il mercato di Gaiole in Chianti era situato ai piedi del castello di Barbischio.
Il mercato di Gaiolein Chianti è citato in atti notarili fin dal 1215.
Nel XIV secolo Gaiole in Chianti e la sua comunità entrarono a far parte della Lega del Chianti.
Nel XVII secolo il mercato di Gaiole in Chianti era un importante avvenimento per la zona.
Il Mercato di Gaiole in Chianti fu testimoniato nelle sue relazioni dal Granduca Pietro Leopoldo a seguito della visita fatta nel luglio 1773.
Fino all’inizio del XIX secolo Gaiole in Chianti amministrativamente faceva parte della provincia di Firenze.
In epoca napoleonica, durante il Regno d’Etruria, Gaiole in Chianti venne inserito nel Dipartimento Senese e in provincia di Siena rimane tuttora.
Nonostante tutto, al plebiscito del 1860 per l’annessione della Toscana alla Sardegna i “sì” non ottennero la maggioranza degli aventi diritto, con un astensionismo da record, sintomo dell’opposizione all’annessione di Gaiole in Chianti.
Dopo la Seconda Guerra Mondiale il territorio comunale di Gaiole in Chianti fu investito dal fenomeno dello spopolamento delle campagne.
A partire dalla fine degli anni settanta a Gaiole in Chianti le ex-case coloniche sono state progressivamente restaurate e oggi sono sede di agriturismi, e il turismo enogastronomico è la principale fonte di ricchezza per il territorio.
L’Eroica
Un’attrazione tipica e spettacolare di Gaiole in Chianti è l’EROICA.
L’Eroica è una manifestazione cicloturistica, nata da un’idea di Giancarlo Brocci ed altre persone a Gaiole in Chianti, che si svolge dal 1997 in provincia di Siena.
Ha la particolarità di rievocare il ciclismo di un tempo, con percorsi che si svolgono in buona parte su strade bianche con biciclette e abbigliamento d’epoca.

Si tiene sempre la prima domenica di ottobre con partenza da Gaiole in Chianti.
La manifestazione è aperta a tutti coloro che partecipano con dici da corsa d’epoca che rispettano precisi criteri:
- telaio in acciaio;
- leve del cambio sul tubo obliquo del telaio;
- fili dei freni che escono dalle leve e transitano esternamente al manubrio;
- pedali con gabbietta;
- ruote con minimo 32 raggi e cerchi a profilo basso.
L’Eroica di Gaiole in Chianti non è una gara o una competizione, ma una manifestazione cicloturistica, pur di un certo impegno nel suo percorso lungo.
La partenza è nella forma detta alla francese, cioè libera entro una certa fascia oraria (solitamente all’alba).
I controlli dei passaggi avvengono con l’apposizione di un timbro sul roadbook fornito dall’organizzazione.
Non è prevista una classifica finale ma viene pubblicato solo un elenco degli arrivati in ordine alfabetico con il percorso effettuato da ogni concorrente.
Sul percorso sono presenti numerosi ristori con prodotti tipici locali
I percorsi proposti sono 5 di lunghezze variabili dai 32 km della “Passeggiata”, ai 209 km del “Lungo”, che presenta 3.891 metri di dislivello, 115 km di strade bianche e 5 ristori.
I partecipanti possono scegliere anche uno dei percorsi intermedi: “Piccolo Chianti” 46 km; “Corto” 78 km; “Medio” 130 km.
La partenza avviene a Gaiole in Chianti.
I percorsi si snodano nella zona del Chianti e altri verso Siena e la Val d’Orcia, fino a Montalcino.
I percorsi prevedono numerosi saliscendi e talvolta con erte ripide e difficile da affrontare con le bici da corsa di un tempo.
La maggior parte dei percorsi e delle strade bianche della Toscana sono aperti al traffico e percorribili anche in moto tutto l’anno.
Il terreno non asfaltato è principalmente adatto a moto enduro, maxi-enduro e ad altre moto munite di pneumatici adatti.
L’Eroica è famosa nel mondo, al punto che da anni gli organizzatori hanno dovuto stabilire un numero massimo di 7 000 partecipanti provenienti da sessanta nazioni.
Non è consentita la partecipazione con MTB. Si possono incontrare bici di ogni epoca, anche dei primi decenni del Novecento.
Tra le biciclette d’epoca più prestigiose della manifestazione anche le famose Pinzani.

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